Antes de cofundar a CRIO, Raymond era proprietário e gestor de um centro de investigação clínica. Na qualidade de co-CEO, lidera o desenvolvimento de produtos, a engenharia e a estratégia corporativa. Possui mais de 10 anos de experiência em consultoria de gestão, incluindo o período em que trabalhou no Boston Consulting Group, e foi também fundador da Bench Core, uma empresa de análise de dados imobiliários adquirida pela RefineRE. Raymond iniciou a sua carreira como advogado e é licenciado em Direito (J.D.) e em Letras (B.A.) pela Universidade de Harvard.